Il se sentira toujours plus en sécurité dans sa cage que dans celle de transport, car c'est son "chez lui". Donc à mon avis, la cage de transport n'est pas forcément la bonne option d'emblée, à moins de ne pas avoir le choix.
Si tu penses laisser ton oiseau dehors plumes taillées et hors de sa cage, même en ta présence, dis-toi en revanche qu'il est parfaitement capable de voler s'il le faut (notamment si quelque chose lui fait peur). Il le fera juste moins bien, et s'il y a du vent beaucoup mieux. Les exemples de fuites impromptues sont courants.
Si tu ne l'as sorti qu'une fois, il est cependant normal qu'il ait eu peur, ou en tout cas qu'il ait été impressionné. Les miens gardaient la tête entre les épaules au début, comme si le ciel allait leur tomber sur la tête.
Il suffirait que chaque jour, tu commences par vérifier que sa cage est bien fermée puis ouvrir la fenêtre située près de celle-ci (sans le laisser en plein courant d'air), lorsque tu es présente. Tu pourras ainsi lui dire comme le ciel est beau, lui décrire ce qu'il voit, bref, noyer le poisson pour le mettre en confiance.
Au début, tu pourras faire cela une demi-heure puis augmenter la durée, jusqu'à carrément placer la cage dehors lorsque tout ira bien.